THE SYNTHESIS OF NATURAL PRODUCT

TOTAL SINTESIS SENYAWA BAHAN ALAM

Total sintesis adalah sintesis dari suatu produk alam, baik dari prekursor sederhana ataupun yang disediakan secara komersial sehingga menjadi molekul yang kompleks. Sintesis ini dilakukan pada senyawa alam yang terhalogenasi, Karena bahan alam mengandung banyak sekali zat aktif yang memiliki khasiat tertentu.

Sintesis dari 6,6,5,6 steroid Skeleton, Kerangka molekul yang unik dari C-atau-D-homosteroids merupakan tantangan yang signifikan bagi ahli kimia organik. Struktur penyuluhan dan sintesis total cyclopamine ( 3, juga dikenal sebagai 11-deoxojervine), jervine (11-oxo- 3), dan veratramine ( 4) adalah tonggak penting dalam kimia steroid. Banyak strategi sintetik dikembangkan di tahun 1960-tahun 1970-an untuk target tersebut. Khususnya, Masamune dan Johnson didokumentasikan sintesis jervine dan veratramine, masing-masing, pada tahun 1967. Bersama-sama dengan laporan sebelumnya Masamune tentang konversi jervine untuk cyclopamine oleh penurunan Wolff, laporan ini adalah sintesis pertama dari tiga alkaloid steroid ini. Selain itu, sintesis resmi dilaporkan oleh Kutney pada tahun 1975 Dan efisien pendekatan oleh Giannis pada tahun 2009. Perkembangan pendekatan sintetis untuk kerangka steroid 6,6,5,6 ini unik terangkum dibawah.

Masih banyak sekali zat aktif yang sangat berkhasiat yang belum ditemukan ataupun diidentifikasi oleh para peneliti. Salah satu alasan yang mendasari pembuatan zat aktif tersebut secara manual di laboratorium adalah karena tidak semua bahan alam menghasilkan zat aktif tersebut dalam jumlah banyak sehingga jumlahnya terbatas apabila hendak digunakan khalayak banyak, oleh karena itu perlu dilakukannya perbanyakan zat aktif tersebut salah satunya yaitu dengan total sintesis. Sehingga dengan total sintesis, zat aktif dari suatu bahan alam dapat dibuat dan diperbanyak agar dapat dimaksimalkan manfaatnya dalam kehidupan manusia.

Berikut total sintesis senyawa bahan alam dari nakiterpiosin

Komponen rangkaian elektrofilik disintesis dengan reaksi Diels-Alder intramolekul dan komponen rangkaian nukleofilik disintesis dengan reaksi aldol Mukaiyama vinil. Struktur nakiterpiosin aslinya sebagai senyawa dengan Uemura berbasis pada percobaan NMR. Bingung dengan ketidak konsistenan stereokimia C-20 senyawa dengan siklopamin dan veratramin, pertama diatur untuk menyelidiki stereokimia relatif nakiterpiosin. Model uji ini mengindikasikan potensi kesalahan dalam tugas pusat stereogenik C-6, C-20, dan C-25. Kemudian menentukan biogenesis atom-atom halogen nakiterpiosin untuk merasionalkan stereokimia C-6 dan C-20.

Referensi

Bearbeitet von Jie Jack Li, E.J. Corey. 2013. Total Synthesis of Natural Products. 

Treitler, D.S.2012.Reagents and Strategies for The Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia University.