Reserpine merupakan suatu senyawa metabolit sekunder alkaloid yang diisolasi dari tanaman semak belukar india rauwolfa serpentina. kegunaan dari reserpin yaitu sebagai anti hipertensi karena adanya aktivitas antixiolitik dari reserpin, obat penenang yang ditunjukkan jalan perkembangannya oleh hoffmann-laroche dari obat blockbuster librium dan valium. sintesis reserpin pertama dilakukan oleh R.B. Woodward pada tahun 1956 dengan konsep
retroanalisis menggunakan analisis
konformasi dan efek stereoelektronik. Berikut ini merupakan gambar retrosintesis
woodward dari senyawa reserpine :
Sintesis senyawa reserpin dimulai dari sintesis
diena atau reaksi Diels-Alder yang dihasilkan karbon untuk cincin D/E yang digunakan
sebagai material start. Tahap selanjutnya terjadi diferensisasi dari kedua kelompok karbonil
kemudian terjadi reduksi selektif dari karbonil jauh dari karboksilat. Setelah
itu epoksidasi dengan asam perbenzoat
terjadi pada ikatan rangkap yang kaya elektron dan diikuti oleh terbentuknya cincin
lakton pada proses laktonisasi akibat adanya penambahan oleh anhidrida
asetat.
Reduksi Meerwein Ponndorf Verley
Reduksi Meerwein Ponndorf
Verley merupakan proses pengubahan aldehid dan keton menjadi alkohol dengan
menggunakan Al(Oi-Pr)3 dalam isopropanol. Mekanisme Reduksi Meerwein
Ponndorf Verley yaitu dimana logam mentransferkan satu elektron ke gugus
karbonil untuk membentuk radikal anion, kemudian senyawa ini diprotonasi pada
atom karbon yang memiliki efek sterik kecil dan elektron yang kedua ditransfer
untuk menghasilkan ion.
Total sintesisnya yaitu:
Daftar pustaka
Sumardjo, D., 2009. Pengantar Kimia
“buku panduan kuliah mahasiswa kedokteran dan program strata 1 fakultas
bioeksata”. Jakarta:Penerbit buku kedokteran EGC hal 444
www1.udel.edu/chem/fox/.../2/.../Total%20Synthesis%20of%20Reserpine.pdf
renaud.dcb.unibe.ch/group-meetings/journal.../p2015_23-reserpine---woodwa.pdf
trimakasih cukup membantu..
BalasHapusbaiklah terimakasih, apakah ada yang ingin ditanyakan dari materinya?
HapusApa keunikan dari senyawa reserpin?
BalasHapusKeunikan pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini.
HapusDalam mensintesis senyawa ini apakah digunakan gugus pelindung? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusiya ada digunakan gugus pelindung yaitu gugus pelindung untuk melindungi gugus oh dari reduksi. yaitu diol dan tiol.
HapusSebenarnya metode cycloaddition Diels-Alder itu merupakan metode yg bagaimana ya? Terimakasih
BalasHapusmetode Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. begitu pula pada pembentukan senyawa resepin, terdapat diena yang diubah sehingga menghasikan senyawa
Hapusapa pemanfaatan lanjutan senyawa ini?
BalasHapusmohon maaf sejauh ini pemanfaatan lanjut tentang reserpin belum ditemukan karena proses sintesis nya sangat sulit, ini masih jadi PR bagi para peneliti. trimakasih atas komentarnya
Hapusapa itu Reaksi Diels-Alder ?
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. begitu pula pada pembentukan senyawa resepin, terdapat diena yang diubah sehingga menghasikan senyawa.
HapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
HapusJelaskan termasuk kedalam golongan apa senyawa reserpine ini?
BalasHapusReserpine merupakan suatu senyawa metabolit sekunder alkaloid yang diisolasi dari tanaman semak belukar india rauwolfa serpentina
Hapusselain dari anti hipertensi, apa fungsi dari Reserpine ?
BalasHapusTerimakasih atas materinya sangat membantu
BalasHapusKak tau reaksi renaud?
BalasHapus