REGANGAN RUANG

Regangan Ruang muncul pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana. Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedral.

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

                      

Pada umumnya, cincin senyawa organik mengandung 5-6 atom karbon. Senaywa dengan 3-4 atom karbon kadang-kadang ditemukan di alam, namun karena energinya yang besar, maka cukup sulit untuk diperoleh. Konsep regangan cincin dapat menjelaskan mengapa cincin dengan 3-4 atom karbon jarang ditemukan.

Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil daripada bila membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom-atom hidrogen menjadi kurang eclipse , sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling stabil. Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan konformasi kursi. Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan posisi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara atom H menjadi minimum.

Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109°. Berdasarkan teori ini, gagasan geometris sederhana pada three-membered ring (cyclopropane) harus segitiga sama sisi dengan sudut ikatan dari 60° daripada 109°, four-membered ring (cyclobutane) harus menjadi persegi dengan sudut ikatan 90°, five-membered ring harus menjadi pentagon biasa dengan sudut ikatan 108°, dan seterusnya. Melanjutkan argumen ini, cincin besar akan meregang dengan memiliki sudut ikatan yang jauh lebih besar dari 109°.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.

Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dnegan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.

SUMBER

http://berkhidmahtholabulilmi.blogspot.co.id/2014/05/v-behaviorurldefaultvmlo.html.

http://frandimardiansyah.blogspot.co.id/.

http://image.slidesharecdn.com/5a1482c9-758f-4ffe-8998-d67f4280e5e9-150405232100-conversion-gate01/95/molekul-alisiklik-23-638.jpg?cb=1428294110.

http://image.slidesharecdn.com/alkana-090903010020-phpapp02/95/alkana-40 728.jpg?cb=1251939649.

http://images.slideplayer.info/11/3015583/slides/slide_17.jpg.

http://nellysarisimbolon.blogspot.co.id/2016/10/stereokimia.html.

http://www.academia.edu/24631611/Tegangan_Cincin_Pada_Sikloalkana_dan_Siloalkena.

McMurry, J., 2012, Organic Chemistry 8 th  edition , Cengage Learning, Belmont.

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang : 38-40.