TOTAL
SYNTESIS MITOMYCIN
Pada materi ini
akan membahas tentang sintesis total mitomycin. Dimana Sintesis
total merupakan sintesis kimia dari
semua molekul organik kompleks tanpa bantuan proses biologi. Mitomycin adalah
antitumor dan
antibiotik yang digunakan
dalam pengobatan kanker. Mitomycin dapat memperlambat atau
menghentikan pertumbuhan dan penyebaran sel kanker dalam tubuh. Mitomycin C merupakan mitomycin yang
digunakan sebagai antikanker dengan pendekatan kishilab.
Sintesis
mitomycin melibatkan pembentukkan intermediet yang belum stabil sehingga akan membentuk kestabilan.
seperti pada reaksi substituent golongan
halogen (x) menggantikan gugus metoksi
(OCH3 ).
Reaksi ini, akan sangat reaktif
sehingga dimungkinkan terjadinya pembukaan cincin siklik dan pada senyawa
selanjutnya cincin siklik yang mengikat NH2 terputus . Sehingga, terjadinya
retrosintetik menghasilkan senyawa satu siklik dengan substituent Metoksi dan
alkil yang selanjutnya stabil menjadi Mitimycin.
Mitomycin C direduksi untuk melindungi
gugus fungsi karbonil sehingga struktur nya berubah menjadi ; O karbonil menjadi
elektropositif dan PEB nya berdelokalisasi pada cincin siklik, serta O karbonil
menjadi OH
Pada tahap II terjadi
pelepasan –Ome dari struktur menjadi MeOH sehingga electron berdelokalisasi
pada cincin siklik membentuk ikatan rangkap. Pada tahap III, struktur mitomycin
mengalami reaksi alkilasi oleh DNA tumor, reaksinya adalah sebagai berikut :
Pada tahap IV, DNA
membentuk siklisasi dan melepas gugus –OCONH2. Pada tahap akhir,
terjadi reaksi oksidasi untuk mendapatkan gugus karbonil pada struktur awalnya.
Daftar Pustaka
Mao Y.; Varoglu M.; Sherman D.H. 1999. Molecular
characterization and analysis of the biosynthetic gene cluster for the
antitumor antibiotic mitomycin C from Streptomyces Iavendulae NRRL 2564. Chemistry and Biology 6: 251–263.
L.
H. Briggs, H. T. Openshaw, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1946,903; R. Robinson,
Experientia 1946, 2, 28; c) For a comprehensive
survey,
see G. F. Smith, Alkaloids 1965.a) C. Bokhoven, J. C. Schoone, J. M. Bijvoet,
Proc. K. Ned. Akad Wet.
1948, 51, 990; b) C. Bokhoven, J. C. Schoone, J. M. Bijvoet, Proc.K. Ned. Akad.
Wet. 1949, 52, 120; c) C. Bokhoven, J. C. Schoone.
Bagaimana terbentuknya cincin Azarin pada senyawa Mitomycine ya? Terimakasih
BalasHapusMitomicin merupakan keluarga dari produk alami yang mengandung aziridine ya g diisolasi dari streptomyces caespitosus atau streptomyces lavendulae. Secara umum, biosintesa semua mitomicin melalui hasil kombinasi 3-amino-5-hidroksibenzoat asam (AHBA), D-glukosamin, dan karbamoil fosfat, untuk membentuk inti mitosane, diikuti denga langkah-langkah tertentu. Kunci menengah, AHBA adalah prekursor umum untuk obat antikanker lainnya asrifamycin dan ansamycin.
HapusBagaimana senyawa mytomycin dapat bekerja sebagai anti kanker?
BalasHapusMitomycin dapat memperlambat atau menghentikan pertumbuhan dan penyebaran sel kanker dalam tubuh
HapusMengapa mytomycin c lebih efektif dibandingkan mytomycin lainnya sebagai antikanker?
BalasHapusMitomycins adalah antibiotik antitumor kuinon yang mengerahkan aktivitas biologis mereka melalui alkilasi DNA dan cross-linking. Keberhasilan mitomycin C dalam pengobatan kanker adalah karena selektivitas sitotoksik besar untuk hipoksia sel (kekurangan O2). Mitomycin C itu sendiri relatif tidak reaktif terhadap DNA tetapi menjadi sangat reaktif pada pengurangan (enzimatik, elektrokimia atau kimia)
HapusApa perbedaan mytomicin A dan mytomicin C? Trimkasih
BalasHapusterimakasih atas kunjungannya..
Hapusperbedaan antara mitomycin A dan mitomycyn C hanya terletak pada struktur yang mereduksi dan yang mengoksidasi struktur dari masing" senyawa tersebut,, seperti yang telah saya jelaskan pada masing" struktur. seperti yang kita ketahui bahwa mitomycin ini dapat disintesis menggunakan precursor sederhana awalnya orto-dimetoksi toluene. terimakasih
Apa kelebihan senyawa mytomicin ini sehingga penting untuk disintesis?
BalasHapusseperti pada buku buku dan sumber lain menjelaskan bahwa senyawa mitomycin memiliki aktivitas dalam menghentikan perkembangan sel kanker, sehingga perlu ada nya pengembangan studi kasus mengenai senyawa ini untuk kepentingan medis apikasi pada penderita kanke
Hapusapakah dampak buruk mitomisin antara satu jenis dan jenis lainnya sama?
BalasHapussama, karena jika berlebihan akan mengganggu kinerja dalam tubuh yang akan bersifat toksik.
HapusJelaskan hubungan kekerabatan dari jenis-jenis senyawa mytomicin
BalasHapushubungan kekerabatan dari senyawa mitomycin yaitu mitomycin adalah antitumor dan antibiotik yang digunakan dalam pengobatan kanker. Mitomycin dapat memperlambat atau menghentikan pertumbuhan dan penyebaran sel kanker dalam tubuh.sama-sama digunakan untuk pengobatan antikanker
HapusSintesis mitomycin melibatkan pembentukkan intermediet yang belum stabil sehingga akan membentuk kestabilan. bagaimana hal ini bisa terjadi ???
BalasHapuseaksi ini, akan sangat reaktif sehingga dimungkinkan terjadinya pembukaan cincin siklik dan pada senyawa selanjutnya cincin siklik yang mengikat NH2 terputus . Sehingga, terjadinya retrosintetik menghasilkan senyawa satu siklik dengan substituent Metoksi dan alkil yang selanjutnya stabil menjadi Mitimycin.
HapusTerimakasih atas materinya
BalasHapusDari beberapa tipe mitomycin tipe mana yg paling baik untuk anti kanker? dan mengapa itu adalah yg terbaik?
BalasHapus